52558-24-4 (S)-3-(terc-butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropionskābe

(S)-izoserīns 15a (21 g, 0,20 mol) tika izšķīdināts tetrahidrofurānā (100 ml) un tika sajaukts 10% nātrija hidroksīda ūdens šķīdums (100 ml), di-terc-butildikarbonāts (50 ml, 0,22 mol). pievieno pa pilienam.Reakciju veica istabas temperatūrā 9 stundas.Ūdens fāzi noregulēja līdz pH 2 ar 4 mol/l sālsskābi un ekstrahēja ar dihlormetānu/metanolu (v/v = 5/1, 50 ml × 3). ) un žāvē virs bezūdens nātrija sulfāta. Filtrējiet ar sūknēšanu, koncentrējiet pazeminātā spiedienā. Nosaukumā norādītais savienojums 15b tika iegūts kā bezkrāsaina eļļa (35 g, iznākums: 85 procenti).
S-izoserīna (4,0 g, 0,038 mol) šķīdumam dioksānā: H2O (100 ml, 1:1 tilp./tilp.) 0 °C temperatūrā pievienoja N-metilmorfolīnu (4,77 ml, 0,043 mol), kam sekoja BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) un reakciju maisīja nakti, pakāpeniski sasildot līdz istabas temperatūrai.Pēc tam pievienoja glicīnu (1,0 g, 0,013 mol) un reakciju maisīja 20 minūtes.Reakcija tika atdzesēta līdz 0°C un piesātināta aq.Pievienoja NaHCO3 (75 ml).Ūdens slāni nomazgāja ar etilacetātu (2 x 60 ml) un pēc tam paskābina līdz pH 1 ar NaHS04.Pēc tam šo šķīdumu ekstrahēja ar etilacetātu (3 x 70 ml) un šos apvienotos organiskos slāņus žāvēja ar Na2SO4, filtrēja un koncentrēja līdz sausam, lai iegūtu vēlamo N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propānskābi. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% iznākums): 1H KMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C KMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksipropionskābe;S-izoserīna (4,0 g, 0,038 mol) šķīdumam dioksānā: H2O (100 ml, 1:1 tilp./tilp.) 0 °C temperatūrā pievienoja N-metilmorfolīnu (4,77 ml, 0,043 mol), kam sekoja BoC2O. (11,28 ml, 0,049 mol) un reakciju maisīja nakti, pakāpeniski sasildot līdz istabas temperatūrai.Pēc tam pievienoja glicīnu (1,0 g, 0,013 mol) un reakciju maisīja 20 minūtes.Reakcija tika atdzesēta līdz 0 °C un piesātināta aq.Pievienoja NaHCO3 (75 ml).Ūdens slāni nomazgāja ar etilacetātu (2 x 60 ml) un pēc tam paskābina līdz pH 1 ar NaHS04.Pēc tam šo šķīdumu ekstrahēja ar etilacetātu (3 x 70 ml) un šos apvienotos organiskos slāņus žāvēja ar Na2SO4, filtrēja un koncentrēja līdz sausam, lai iegūtu vēlamo N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propānskābi. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% iznākums): 1H KMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C KMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.