3339-73-9 3-ftalimidopropionskābe

1,1;2.1 1. Ftālskābes anhidrīda alanīna sintēze: pievieno 100 g (1,12 mol) alanīna 1000 ml trīskaklu kolbā, 170 g (1, 15 mol) ftalskābes anhidrīda, 5 g trietilamīna un 650 ml ūdens tika uzkarsēts līdz atteces reakcijai. reakcijas laikā reakcija tika veikta, līdz ūdens nekrīt, temperatūra tika pazemināta līdz 20 ° C, temperatūra tika uzturēta 2 stundas, sūkšanas filtrēšana, filtrkūkas cepšana Sauss 240,2 g ftalskābes anhidrīda alanīna, HPLC tīrība 99,1%, raža 97,7%.
I-16.1. 3-(l,3-diokso-2,3-dihidro-lH-izoindol-2-il)propānskābes sintēze 3 l 4-kakla apaļkolbā, kas iztīrīta un uzturēta ar inertu atmosfēru slāpekli, ievietoja 3-aminopropānskābes (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) un 1,3-dihidro-2-benzofurān-1,3-diona (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) šķīdumu etiķskābē. (1200 ml).Tam sekoja kālija acetāta (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv.) pievienošana vairākās partijās 0 °C temperatūrā.Iegūtais šķīdums tika maisīts 3 stundas 80 ° C temperatūrā eļļas vannā.Iegūtais maisījums tika koncentrēts vakuumā.Pēc tam reakcija tika apturēta, pievienojot 150 ml ūdens.Cietās vielas savāca filtrējot.Tā rezultātā tika iegūti 40 g (81%) 3-(1,3-diokso-2,3-dihidro-1H-izoindol-2-il)propānskābes balta cieta viela.R/.0,15 (etilacetātā:petrolēterī = 1:1)
β-alanīna (5,0 g, 0,056 mol), ftalskābes anhidrīda (8,7 g, 0,059 mol) un DMF (20 ml) maisījumu maisot 3 stundas karsēja ar atteci.Iegūtais maisījums tika atdzesēts līdz istabas temperatūrai, ielej ledus ūdenī (~ 100 ml) un pēc tam filtrēts ar sūknēšanas palīdzību.Filtra kūku secīgi mazgā ar ūdeni (15 ml × 3), spirtu (3 ml × 3) un ēteri (10 ml × 2), un pēc tam žāvēja vakuumā, lai iegūtu 2e (9,9 g, 80%) kā baltu. ciets.
137.6 6. solis: izobenzofurān-1,3-diona (20 g, 135 mmol) un 3-aminopropānskābes (12 g, 135 mmol) maisījumu maisīja 170 °C 6 stundas.Skatīt 2. attēlu. Kad reakcija bija pabeigta, maisījumu atšķaida ar ūdeni un ekstrahēja ar DCM (100 ml x 3).Apvienotos organiskos slāņus žāvēja ar bezūdens nātrija sulfātu, filtrēja un koncentrēja pazeminātā spiedienā, lai iegūtu 3-(1,3-dioksoizoindolin-2-il)propānskābi 137 g (20 g, 69%) kā baltu cietu vielu.
3-ftalimidopropānskābe (4) Ftālskābes anhidrīda (0,32 g, 2,2 mmol) un b-alanīna (0,19 g, 2,2 mmol) maisījumu karsēja atvērtā kolbā līdz 150 ˚C 2 stundas.Pēc atdzesēšanas līdz istabas temperatūrai pievienoja H2O (5 ml) un reakcijas maisījumu ekstrahēja ar CH2Cl2 (2 x 20 ml).Organiskais slānis tika žāvēts virs Na2SO4, filtrēts un koncentrēts, lai iegūtu baltu cietu vielu (0,3 g) ar 62% iznākumu;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;ku.p. 140-141˚C.Produkts tika izmantots nākamajā darbībā bez turpmākas attīrīšanas.