57561-39-4 N-Boc-N-metilaminoetanols

2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) šķīdumam CH2Cl2 (20 ml) pievienoja Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), kam sekoja maisīšana istabas temperatūrā 1 stundu.Reakcijas šķīdumu ekstrahēja ar sālījumu un CH2Cl2.Šādi iegūtais organiskais slānis tika žāvēts virs MgSO4 un filtrēts.Pēc tam filtrāts tika koncentrēts vakuumā, lai iegūtu objekta savienojumu (bezkrāsaina eļļa, kvantitatīvs);1H KMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);masas spektrs m/e (relatīvā intensitāte) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
38. piemērs;N1-(3-fluor-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamīds (96);1. darbība: terc-butil-2-hidroksietil(metil)karbamāts (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(metilamino)etanola (5,0 g, 67 mmol) šķīdumam THF (50 ml) istabas temperatūrā pievienoja Boc2O (15,7 g, 72 mmol) un reakcijas maisījumu maisīja istabas temperatūrā 4 stundas.Reakcijas maisījums tika koncentrēts līdz sausumam, un virsraksta savienojums 97 tika izmantots tieši nākamajā darbībā bez papildu attīrīšanas (11,74 g, 100% iznākums).MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-brom-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiazolidin-5-ilidēnmefliil)fenoksi]efliil-3-efliil-l-metilurīnvielas (Compoiotamd 161) iegūšana 1. solis: t-butil2- sintēze hidroksietilmetilkarbamāts;2-(metilamino)etanola (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) šķīdumam CH2Cl2 (20 ml) pievienoja BoC2O (1,48 g, 6,79 mmol), kam sekoja maisīšana istabas temperatūrā 1 stundu.Reakcijas šķīdumu ekstrahēja ar sālījumu un CH2Cl2.Šādi iegūtais organiskais slānis tika žāvēts virs MgSO4 un filtrēts.Pēc tam filtrāts tika koncentrēts vakuumā, lai iegūtu objekta savienojumu (bezkrāsaina eļļa, kvantitatīvs);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);masas spektrs m/e (relatīvā intensitāte) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanols (90,1 g, 1,2 mol) tika izšķīdināts 1,2 l metilēnhlorīda, un maisot 0 °C temperatūrā lēnām pievienoja BoC2O (218 g, 1 mol), kam sekoja istabas temperatūrā 3 stundas.Reakcijas maisījumu secīgi mazgā ar 700 ml piesātināta amonija hlorīda ūdens šķīduma un 300 ml ūdens.Mazgātais maisījums tika dehidrēts, izmantojot bezūdens nātrija sulfātu, un koncentrēts pazeminātā spiedienā, lai iegūtu savienojumu (a) (175 g, 1 mol, 100%) kā eļļu bez krāsas. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc iekšā). Hex) vizualizēts ar Ce-Mo krāsojumu1H NMR (600 MHz, CDCl3) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanola tika izšķīdināts 1,2 l metilēnhlorīda, tam lēnām pievienoja 218 g (1 mol) Boc2O, kamēr iegūtais šķīdums tika maisīts 0 °C temperatūrā, un iegūtais šķīdums tika maisīts istabas temperatūrā 3 stundas.Reakcijas maisījumu secīgi mazgāja ar 700 ml piesātināta amonija hlorīda šķīduma un 300 ml ūdens, dehidrēja, izmantojot bezūdens nātrija sulfātu, un pēc tam koncentrēja pazeminātā spiedienā, lai iegūtu 175 g (1 mol) ahroma eļļas savienojuma, kas aizsargāts ar Boc grupa (raža: 100%).1H KMR (600 MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) 90 g (0,514 mol) iegūtā savienojuma tika izšķīdināti 1,5 l tetrahidrofurāna, 88,0 g (539 mol) N- tam pievienoja hidroksiftalimīdu un 141 g (0,539 mol) trifenilfosfīna, tam lēnām pievienoja 106 ml (0,539 mol) diizopropilazodikarboksilāta, maisot iegūto šķīdumu 0 °C temperatūrā, un iegūto šķīdumu maisīja 3 stundas, paaugstinot tā temperatūru. līdz istabas temperatūrai.Pēc reakcijas maisījuma koncentrācijas pazeminātā spiedienā tam pievienoja 600 ml izopropilētera, iegūto šķīdumu 1 stundu maisīja 0 °C temperatūrā un filtrēja balto cieto trifenilfosfīna oksīdu.Cietā viela tika mazgāta ar 200 ml izopropilētera, kas atdzesēta līdz 0 °C, un savākta ar pirmo filtrātu, un iegūtais filtrāts tika koncentrēts pazeminātā spiedienā, lai iegūtu 198 g savienojuma XX un diizopropilhidrazodikarboksilāta maisījuma maisījuma proporcijā no 10 līdz 15%. (raža: 120%).1H KMR (600 MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H)